بررسي مكانيزم سنتز فضاگزين ترانس-3،2-دي هيدرو-اسپيرو (2-آرويل-3-آريل-سيكلوپروپان) 2،1 -ايندن-3،1-دي ان كاتاليز شده توسط L-پرولين عامل‌دار شده به روش محاسبات DFT

كارشناسي ارشد

امروزه سنتز تركيبات اسپيروسيكلوپروپيل كه به طور گسترده¬ به عنوان يك واحد اساسي در تعدادي از محصولات طبيعي وجود دارد، به دليل كاربردهاي متنوع آن¬ها در زمينه¬هاي داروسازي، پزشكي، كشاورزي و همچنين استفاده از آن¬ها به عنوان پيش¬ماده براي ساخت بسياري از مواد طبيعي و مصنوعي بسيار حائز اهميت است و روش¬هاي سنتز متعددي براي اين تركيبات ارائه شده¬ است. در اين كار به بررسي مكانيزم سنتز تركيب ترانس-3،2-دي هيدرو-اسپيرو (2-آرويل- 3-آريل-سيكلوپروپان) 2،1-ايندن-3،1-دي ان، كه پيشتر به روش تجربي انجام شده است، با نرم افزار گوسين 09 و با روش محاسبات مكانيك كوانتومي تئوري تابعي چگالي (DFT)، در سطح B3LYP پرداخته شد. اين يك واكنش فضاگزين و كاتاليز شده با ارگانوكاتاليست نانو مغناطيسي LPSF مي¬باشد. ابتدا تمام ساختارهاي واكنش دهنده¬¬ها، حدواسط¬ها، محصولات و پيكربندي¬هاي مختلف كاتاليست بهينه شد، سپس حالت¬هاي گذار محاسبه شدند. اين واكنش شامل سه واكنش دهنده (فناسيل برميد، 3،1- ايندن دي ان و بنزآلدهيد) است كه در طي سه مرحله¬ي اصلي، حدواسط¬هاي مورد نظر را براي توليد محصول/ محصولات مي¬دهند. براي انجام واكنش در مرحله¬ي سوم دو مسير محتمل سيس و ترانس وجود دارد. با محاسبه¬ي انرژي اجزاي شركت كننده در واكنش و بررسي نمودارهاي انرژي، انرژي¬هاي فعالسازي براي مرحله¬ي اول مسير سيس و ترانس به ترتيب 33.14 kcal/mol و 26.07 kcal/mol و براي مرحله¬ي دوم 15.52 kcal/mol و kcal/mol 12.34 مي¬باشد كه حاكي از مطلوب تر بودن مسير ترانس و فضاگزين بودن واكنش دارد.

195223

دانشگاه علم و صنعت ايران

دكتر علي ملكي

شيمي فيزيك

دكتر سيد مرتضي موسوي خوشدل