سنتز و مشخصه يابي كمپلكس پينسري Pd-CNC با استفاده از 1-متيل ايميدازول و سيانوريك كلريد پيوند شده به 1-(برومومتيل)پيرن

اصفهان : دانشگاه صنعتي اصفهان

شيمي

كارشناسي ارشد

اين پژوهش تلاشي به منظور طراحي و سنتز يك گونه كمپلكس پينسري Pd-CNC پيرن¬دار است كه بتواند با استفاده از بخش پلي¬آروماتيك خود، با استفاده از برهمكنش¬هاي π-π بر روي بسترهاي كربني به شكل غيركووالانسي تثبيت شود. به همين جهت، يك ليگاند پينسري كه به شكلي هدفمند با استفاده از 1-(برومومتيل)پيرن اصلاح شده است تا بخش پلي¬آروماتيك سيستم را تشكيل ¬دهد، طراحي شد. در گام نخست، ليگاند پينسري پيش¬ساز با استفاده از سيانوريك كلريد به¬عنوان بخش مركزي و 1-متيل ايميدازول به عنوان بازوهاي ليگاند پينسري سنتز شد. در ادامه، ليگاند سنتز شده هيدروكسيل¬دار شد تا در مرحله¬ي بعدي در نقش يك گروه عاملي هسته دوست منجر به جفت شدن ليگاند با تركيب پلي¬آروماتيك 1-(برومومتيل)پيرن شود. در گام آخر، سنتز ليگاند پينسري اصلاح شده با مشتق پيرن با نمك Pd(OAc)2 واكنش داد و ليگاند پينسري كاربني به صورت درجا تشكيل شد و از طريق واكنش تبادل ليگاند، كمپلكس پينسري Pd-CNC مد نظر سنتز شد. تمامي محصول¬هاي اصلي مرحله¬هاي سنتزي در اين پژوهش با استفاده از تكنيك¬هاي طيف¬سنجي فروسرخ (ATR)، طيف سنجي رزونانس مغناطيسي هسته¬اي (1H NMR و 13C NMR) و آزمايش عنصري CHN مشخصه يابي شدند. برتري كمپلكس پينسري سنتز شده در اين است كه مي¬تواند بدون انجام واكنش شيميايي بر روي بسترهاي كربني به شكل غيركووالانسي تثبيت شود. در نتيجه ويژگي¬هاي ذاتي كمپلكس پينسري تغييري نخواهد كرد. همچنين، كاتاليست¬هاي آلي-فلزي پيرن¬دار شده به¬طور كلي فعاليت كاتاليستي بهتري نسبت به گونه¬هاي مشابه غيرپيرن¬دار از خود نشان مي¬دهند. به همين منظور، يك بخش پلي¬آروماتيك پيرني به كمپلكس¬ پينسري افزوده شد تا با افزايش چگالي الكترون بر روي مركز فلزي پالاديم فعاليت كاتاليستي سيستم طراحي شده را افزايش دهد. از آنجايي كه كاتاليست¬هاي تثبيت شده به شكل غيركووالانسي در خطر جدا شدن از سطح بستر هستند، بخش پلي¬آروماتيك پيرني به دليل برهمكنش¬هاي به نسبت قدرتمند واندروالسي π-π، خطر جدا شدن كمپلكس پينسري از روي بسترهاي كربني را كاهش مي¬دهد. كمپلكس پينسري سنتز شده مي¬تواند در نقش يك كاتاليست موثر در واكنش¬هاي جفت شدن سوزوكي، سونوگاشيرا و يا به منظور كاهش كربن دي¬اكسيد استفاده شود.

228299

شيمي معدني

شيمي

دانشگاه صنعتي اصفهان