عنوان
سنتز هتروسيكل‌هاي تري‌فلوئورومتيله از طريق واكنش‌هاي كوپل C-C، C-N و N-N با استفاده از كاتاليزورهاي مختلف
نويسنده اصلي
كاظمي ، الهام
محل تحصيل
دانشگاه ولي عصر(عج) رفسنجان
مقطع تحصيلي
دكتري
چكيده
در اين تحقيق، سري جديدي از تركيبات هتروسيكل تري‌فلوئورومتيله، (كينازولين، 1، 2، 4-تري‌آزول، كينازولين-4(3H)-اون، N-آريل¬كتوايمن، 4-دي‌آريل-2، 4-بيس(تري‌فلوئورومتيل)-3، 4-دي‌هيدروكينازولين، 3-آريل-2، 4-بيس(تري‌فلوئورومتيل)-3، 4-دي‌هيدروكينازولين-4-ال و-N-(آريل)-1-(2-(1-(آريل)-2-(تري‌فلوئورومتيل)-1، 8a-دي‌هيدروايميدازو]1، 2-[aپيريدين-3-ايل)-1H-بنزو[d]ايميدازول-6-ايل)اتان-1-ايمين) با استفاده از تري¬فلوئورواستميدوئيل كلريدها سنتز شده¬اند. مشتقات تري‌فلوئورومتيله كينازولين از واكنش تشكيل پيوند جديد C(sp3)-C(sp2) بين تري‌فلوئورواستميدوئيل كلريد و مشتقات بنزيل آمين در حضور كاتاليزور يد/پتاسيم يديد، با بازده بالا بدست آمدند. مشتقات تري‌فلوئورومتيله 1، 2، 4-تري‌آزول نيز از واكنش تري‌فلوئورواستميدوئيل كلريدها با مشتقات بنزايميدآميد، با تشكيل حدواسط N-(2، 2، 2-تري‌فلوئورو-1-(آريل‌ايمينو)اتيل)بنزايميدآميد و سپس با تشكيل پيوند جديد N-N در حضور كاتاليزور يد/پتاسيم يديد، با بازده بالا سنتز شدند. همچنين در ادامه اين تحقيق، از واكنش تري‌فلوئورواستميدوئيل كلريدها و 2-آمينوبنزآميد در حضور كاتاليزور Pd(PPh3)2Cl2، با حذف مولكول NH3 از 2-آمينوبنزآميد، مشتقات كينازولين-4(3H)-اون، با بازده بالا سنتز شدند. از واكنش فريدل كرافتس تري‌فلوئورواستميدوئيل كلريدها و تركيبات آروماتيك در حلال دي¬كلرومتان در دماي محيط، در حضور AlCl3 مشتقات جديدي از تري‌فلوئورومتيل N-آريل¬كتوايمن، 4-دي‌آريل-2، 4-بيس(تري‌فلوئورومتيل)-3، 4-دي‌هيدروكينازولين و 3-آريل-2، 4-بيس(تري‌فلوئورومتيل)-3، 4-دي‌هيدروكينازولين-4-ال، با بازده بالا سنتز شدند. در انتهاي اين پروژه تحقيقاتي، مشتقات 2، 2، 2-تري‌فلوئورو-N-(آريل)-1-(2-(1-(آريل)-2-(تري‌فلوئورومتيل)-1، 8a-دي‌هيدروايميدازو]1، 2-[aپيريدين-3-ايل)-1H-بنزو[d]ايميدازول-6-ايل)اتان-1-ايمين از واكنش تري‌فلوئورواستميدوئيل كلريدها و 1-((1H-بنزو[d]-ايميدازول-2-ايل)متيل)پيريدين-1-ايم در حضور باز تري¬اتيل آمين در حلال استونيتريل در دماي محيط سنتز شدند. ساختار تركيب‌هاي حاصل در اين پروژه با استفاده از طيف‌سنجي 19F-NMR, 13C-NMR, 1H-NMR, IR و كريستالوگرافي X-ray تاييد گرديد.
شماره ركورد
57917
دانشگاه
دانشگاه وليعصر رفسنجان
رشته تحصيلي
شيمي
استاد راهنما
علي دره كردي