سنتز نامتقارن مشتق فعال نوري دياكسان بوسيله ايميدويل نايترن فعال نوري، آناليز صورت بندي آن و بررسي واكنش هاي جانشيني هسته دوستي ايميدويل آزيد فعال نوري با آمين ها

اصفهان : دانشگاه صنعتي اصفهان . دانشكده شيمي

كارشناسي ارشد ( شيمي آلي )

روش تك مرحله اي سنتز نامتقارن فعال نوري N2-(1،4) دي اكسان -( -Nپارا- تولوئن سولفونيل -( -Oپارا-[(-)آنيل - ( -Nفتاليميدو) آميدو] فنوكسي ) ايزو اوره (86) از تجزيه حرارتي آريل اكسي ايميدويل آزيد فعال نوري (82) در دي اكسان ارائه مي گردد. ساختمان 86 توسط طيف سنجي H-NMRو IR، آناليز عنصري )CHN(و چرخش نوري تاييد شد. آناليز صورت بندي تركيب 86 توسط برنامه AM1انجام شد. انرژيهاي نسبي ايزومرها و صورت بندي هاي ممكن و سد انرژي وارونگي حلقه دي اكسان در اين فرآيند نشان داد الف ) هندسه پيوند C=Nاز نوع Eاست ، ب ) حلقه 1،4 - دي اكسان به شكل صندلي مي باشد، ج ) گروه -NHGدر حلقه موقعيت محوري را اشغال كرده است ، د) بين N-Hايميدويلي و اكسيژن سولفونيل و همچنين بين N-Hآميدي و گروه كربونيل انيدريد پيوند هيدروژني درون مولكولي وجود دارد. علاوه براين اثر آنومريك در اين تركيب با AMIبررسي شده است .نتايج حاصل از AMIبا نتايج تجربي تركيبات مشابه كاملا مطابقت دارد. يك روش تك مرحله اي آسان براي سنتز نامتقارن تركيبات (-Nفنيل ( -N-)پارا- تولوئن سولفونيل -( -Oپارا- [(-)آنيل - -N(فتاليميدو) آميدو] فنوكسي ) ايزو اوره (104)، (-Nپارابرموفنيل (-N-)پارا- تولوئن سولفونيل -(-Oپارا-[(-)آنيل --N(فتاليميدو) آميدو] فنوكسي ) ايزو اوره (103) و -N2- (اتيل پروپيونات (-N- )پارا- تولوئن سولفونيل - (-Oپارا-[(-)آنيل - -N(فتاليميدو) آميدو] فنوكسي ) ايزو اوره (106) از واكنش نوكلئوفيلي آريل اكسي ايميدويل آزيد فعال نوري مربوطه با آنيلين ، پارابرموآنيلين و (-) 2- آمينواتيل پروپيونات با بازده بالا ارائه مي گردد.

9645

شيمي

دانشگاه صنعتي اصفهان

عبدالحسين دباغ